含氮杂环化合物是有机化合物中非常重要的组成部分。因其广泛存在于天然产物当中,人们对它的使用由来已久。发展至今,含氮杂环化合物已经被应用到药物、生物、农药和材料等多个领域。随着人们的大规模使用,提取困难,不可再生,抗药性和副作用危害大等问题逐渐暴露在人们的视野当中。因此化学家们开始研究含氮杂环化合物的人工合成和改良修饰。喹啉和联喹啉是含氮杂环化合物中的研究热点,具有巨大的药用价值和材料应用前景,过去它们在帮助人们战胜疾病和改善生活条件上已经证明了这一点。它们的合成方法一直处于不断的发展中,现如今随着绿色和可持续发展的观念提出,有机合成方法的发展更加趋向于耗能低、条件温和、原子经济性高和减少废物产生等方向。根据文献调研,各种各样的合成方法都有其可取之处,然而目前的研究进展还不能完全满足生产生活的renal biomarkers需要。为此,在前人的工作基础上,我们发展了 2-芳基喹啉和2,2′-联喹啉类化合物新的合成方法,使其更加符合当前的要求。在绪论当中,我们介绍了有机催化喹啉类化合物的合成方法。这些方法具有催化剂稳定、容易制备和环境友好等特点;总结了I2/DMSO协同氧化体系的机理以及在构建碳杂键中的应用;简单介绍了 Povarov反应以及最近一段时间该反应的发展概况;最后总结了喹啉和联喹啉类化合物的药物活性及其应用。第二章我们介绍了原位酸催化的一锅法合成2-芳基喹啉类化合物的方法。首先简要介绍了以2-乙烯基苯胺为原料和各种不同的C1合成子合成2-芳基喹啉的例子以及利用副产物促进下游反应的串联反应。我们的方法以2-乙烯基苯胺为原料,使用苄基卤化物作为Cl合成子,利用原位产生的副产物HBr作为催化剂促进成环,在溶剂NMP中加热到140℃反应,无需额外的添加剂即可得到目标产物。在该方法中,氨基与苄基卤化物发生亲核取代生成仲胺,然后在高温下被氧化为亚胺,接着酸活化亚胺与乙烯基发生分子内加成成环,最后,氧化芳构化得到目标产物。该方法为2-芳基喹啉提供了一条简单高效的合成方法。第三章我们介绍了在I2/DMSO协同氧化体系中一锅两步法合成2,2′-联喹啉类化合物的方法。首先简要介绍了联喹啉的三类合成方法。过渡金属催化的偶联反应,喹啉N-氧化物直接转化为联喹啉和简单的原料直接构建联喹啉。在第二章的工作基础上,我们继续以2-乙烯基苯胺为原料,使用2-甲基喹啉为C1合成子,在I2/DMSO协同氧化体系中经过碘化、Kornblum氧化和电环化芳构化得到目标产物。在该方法中,2-甲基喹啉甲基上的氢被单质碘取代形成碘化物,然后DMSO将碘化物氧化为2-醛基喹啉,接着与氨基缩合成亚胺。最后在加热条件下发生电环化反应,氧化得到一系列4-苯基-2,2′-联喹啉类化合物。该体系较为温和,避免了传统的金属等氧化剂,也为合成其他杂环类化合物提供了新思路。第四章我们介绍了I2/DMSO促进的三更多组分Povaro此网站v反应合成2,2′-联喹啉类化合物的方法。首先简要介绍了 Povarov反应构建喹啉环的例子。我们希望通过总结前人的工作能够得到一些启示。最终,在第三章的工作基础上,我们继续在I2/DMSO协同氧化体系中,以2-甲基喹啉、对甲苯胺和丙酮酸乙酯为原料,经过串联碘化、Kornblum氧化和Povarov反应得到一系列6-甲基-[2,2′-联喹啉]-4-羧酸乙酯衍生物。该反应第一步同样将2-甲基喹啉转化为2-醛基喹啉,然后与对甲苯胺缩合形成氮杂双烯,最后与亲双烯体进行类似曼尼希加成反应成环获得目标产物。该方法从简单易得的原料出发合成了结构复杂的分子,同时减少了提纯的步骤,避免了复杂的后处理过程,使废弃物的产生更低,耗能更少,更加符合绿色化学的理念。