刺激响应材料是一类在外界刺激的作用下,能发生物理或化学变化的智能材料,在荧光探针、光电器件、药物传输等领域具有重要的应用价值。小分子刺激响应材料具有结构简单、易于合成、响应迅速、分辨率高等优点,受到了人们的广泛关注。尿嘧啶是重要的有机小分子,具有很多优点,对其研究具有重要的意义:1)尿嘧啶是核苷碱基之一,其衍生物具有良好的生物兼容性和极低的毒性,可以用于细胞成像和荧光探针;2)在紫外光照下,尿嘧啶环中的双键可能发生[2+2]环加成,因此尿嘧啶衍生物可能具有光响应性质;3)尿嘧啶分子易于修饰;4)分子内具有良好的成氢键单元,有利于分子的自组装。开发基于尿嘧啶衍生物的多刺激响应材料有重要的研究意义。基于此,本论文设计并合成了一系列尿嘧啶衍生物,研究了它们的凝胶和晶体的刺激响应能力,取得了如下的研究成果:(1)设计并合成了苯并噻吩和苯并噁唑修饰的尿嘧啶衍生物:NOBiomass reaction kineticsB-3、NOB-4、NOB-8、NOB-16、NSB-8、NSB-16。研究发现,NOB-8、NOB-16、NSB-8和NSB-16能在醇和水的混合溶剂中形成凝胶。尤其是NOB-16具备优异的成凝胶性能,其在异丙醇/水(v/v=4/3)中最小成凝胶浓度为1.2 mg/m L。根据NOB-16的单晶结构,凝胶形成过程的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱,以及干凝胶的红外光谱和XRD测试结果,发现NOB-16凝胶化的驱动力包括范德华力、氢键和π-π相互作用。在365nm紫外光照射下,NOB-16凝胶塌陷。光照前后凝胶的~1H NMR表明,尿嘧啶C=C双键之间发生[2+2]环加成是凝胶塌陷的原因。挥发性的酸可以猝灭NOB-16干凝胶薄膜的荧光,在饱和的三氟乙酸蒸汽中,其荧光完全猝灭仅需0.58 s;而加入酸后,NOB-16溶液的荧光增强。根据分子的结构特点解释了不同状态下NOB-16酸响应不同的原因:干凝胶中的NOB-16分子被质子化,发生了ICT,荧光猝灭;而溶液中的NOB-16分子被质子化后形成氢键,分子平面刚性增强,其荧光发射增强。将NOB-16凝胶制备成用于潜指纹的成像的显影剂,并获得了清晰的潜指纹照片。(2)设计并合成了基于尿嘧啶的二芳基乙烯衍生物:Z-NES-4、Z-NES-8、Z-NEO-8、Z-NEPh5F-8、E-Enasidenib生产商NEPh F-8和E-NES-8。研究发现,Z-NES-8具有较好的光响应能力。首先,Z-NES-8的二氯甲烷溶液受到紫外光照射后,荧光发射强度显著增强。光照前后的核磁共振氢谱表明,溶液状态下Z-NES-8受到紫外光照时,其分子分别发生了顺反异构和电环化后芳构化反应。此外,Z-NES-8的晶体没有荧光发射,经紫外光光照后,晶体的荧光被开启。随着光照时间的延长,晶体的荧光发射增强,并伴随着光机械运动。紫外光照射前后Z-NES-8晶体的Microbiology抑制剂核磁共振氢谱表明该分子晶体光照后发生了顺反异构化,导致了晶体光致荧光增强和光致机械运动。