氧杂蒽染料由于具有高摩尔消光系数、高荧光量子产率、高光稳定性、相对较长的发射波长和良好的生物相容性等优异的光物理性质,受到了广泛科研工作者热切关注。但是,由于传统氧杂蒽染料的吸收波长和发射波长依然位于紫外/可见光范围内(绿色到黄色),且斯托克斯位移(小于30 nm)过于狭窄,使得它们难以直接应用于活细胞和活体动物中进行目标分子检测和荧光成像。因此,探索用于开发具有优良光物理性质和大斯托克斯位移的长波长(大于600nm)氧杂蒽染料的新策略对于生物成像应用具有重要意义。本论文主要针对于传统的氧杂蒽染料缺陷,采用荧光团融合、改变供吸电子基团两种扩大π-共轭体系的方式对氧杂蒽骨架进行结构修饰期望得到一系列具有长波长发射(大于650 nm)和较大斯托克斯位移(大于100 nm)的荧光染料。主要工作内容如下:(1)萘酰亚胺衍生物的分子结构具有以下特点:较大的共轭体系、共平面、分子的一端包含强烈的给电子基团。因此,萘酰亚胺类的化合物广泛被报道出来。因其3/4-位上取代基团的变化可以直接影响这类化合物光谱特征。因此通过改变取代基的位置拟合成3-位羟基和4-位羟基有机中间体,合成具有大斯托克斯位移和长荧光发射波长的化合物2a、2b、1a和1b,在染料1a的基础上利用螺环的“OFF-ON”机制衍生化得到Hg~(2+neuromedical devices)探针Ra。该探针不仅可以高灵敏度、特异性识别目标物质,还具有低的细胞毒性和良好的膜透性。(2)通过萘酰亚胺荧光团融合方式合成的氧杂蒽染料1a,2a存在发射波长低于650 nm以及荧光强www.selleck.cn/products/pf-07321332度较弱等缺点。因此,我们拟采用通过引入供/吸电子基团的方式合成了另外一类新型氧杂蒽染料Rb系列,并研究其光化学物理性质。综合比较发现染料Rb4相比染料Rb1、Rb2、Rb3具有更加优异的光化学物理性质。并且其特殊的苯并吡喃结构可以作为HCl O的反应位点,可构建荧光猝灭型探针Rb4。该探针对于HCl O的检测表现出了较强的专一性、抗干扰,低检测限,以及反应灵INCB28060临床试验敏等优势。(3)探针Rb在CH_3OH/H_2O(9/1,v/v)体系中能够用于选择性测定HCl O,但是其为荧光淬灭型荧光探针,容易受到背景及其他偶然因素的干扰。因此我们提出一种以萘酰亚胺为荧光团,以苯并吡喃为反应位点检测HCl O的发射位移较大的比率荧光探针Rc。在HCl O的存在下,Rc在655 nm处红色荧光发射峰大幅度下降,在462 nm处明显出现强烈的蓝色荧光发射峰。可以看出,两个发射峰之间存在193 nm的发射位移,这有利于准确测量其强度和比值荧光峰。更重要的是,探针Rc也表现出高选择性,敏感性好,以及适用于生理条件用于检测HClO。并且在试纸条和细胞成像中得到成功的的应用。